Participó en la empresa de Conquista de Panamá y de Perú, junto con Pizarro. Desde este último territorio emprendió en 1535 la exploración de Chile.
Tras enfrentarse en la primera guerra civil de Perú, con los partidarios de Francisco Pizarro, por la ciudad de Cuzco, fue capturado y ajusticiado.
Diego de Almagro, nació, posiblemente, en Almagro (Ciudad Real) en 1475, y falleció ajusticiado en Cuzco, actual Perú, en 1538. Los orígenes de Diego de Almagro son inciertos. Parece que fue hijo ilegítimo de Juan de Montenegro, Copero de Rodrigo Girón, Maestre de la Orden de Calatrava, y Elvira Gutiérréz, vecina de la villa de Almagro, pero no llegó a casarse con ella a causa de la exigua dote de la novia, razón por la que adoptó el nombre de su ciudad natal como apellido. Su padre no le reconoció hasta que cumplió los cinco años, y fue criado por una criada de su madre, Sancha López del Peral, en Bolaños o en Aldea del Rey, poblaciones cercanas a Almagro y, a la muerte de su padre quedó al cuidado de su tío materno, Hernán Gutiérrez, de cuya casa huyó a la edad de 15 años.
De su infancia poco se sabe. Se cree que nació en Almagro en 1475, pues fue bautizado allí en 1479, y se supone que, por ser hijo ilegítimo, tomó por apellido el nombre de la mencionada villa. No recibió educación, por lo que era analfabeto. Hay algunos autores que afirman que fue soldado hasta 1514, en que se embarcó hacia las Indias en la escuadra de Pedro Arias Dávila (el gobernador de Darién, también llamada Costa Firme o Castilla del Oro, hoy Panamá), huyendo por haber dado muerte a un hombre, en donde conoce al conquistador Francisco Pizarro, con el que se asocia en 1524, y junto al clérigo Hernando de Luque, para explorar y conquistar los territorios del sureste de Sudamérica, en la costa del Pacífico. Las dos primeras expediciones realizadas entre los años 1524-1525 y 1526-1528, revelaron las riquezas del Imperio inca en las tierras recién descubiertas
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| Armas concedidas a Almagro |
En 1529 volvió Pizarro a España y firmó las “Capitulaciones de Toledo” con el emperador Carlos V, el 26 de junio de 1529, logrando que se le nombrase Capitán General de Nueva Castilla (Perú), mientras que a Almagro sólo se le otorgó la gobernación de la fortaleza que debía elevarse en Tumbez, el título de hidalgo (con tratamiento de "don" y uso de escudo de armas), con un salario de 5.000 maravedíes al año y con una ayuda de gastos de 200.000 maravedíes de las rentas de la ciudad de Tumbes, sueldo demasiado inferior al otorgado a Pizarro, por lo que se creó una cierta enemistad entre ambos, aunque siguieron asociados.
En 1530, junto a Pizarro, se dirigió a Perú y conquistaron, de manera sorprendente, el Imperio Inca. Tras repartirse el tesoro de Atahualpa y ejecutarlo, partieron hacia Cuzco; después de ocupar la ciudad en 1533, marchó a tomar posesión del litoral peruano y funda la ciudad de Trujillo, frente a las aspiraciones del conquistador Pedro de Alvarado.
Como recompensa, en 1534, el emperador Carlos V le dió la gobernación de Nueva Toledo, al sur de Perú (el actual Chile). En 1935, habiendosele nombrado Adelantado de los territorios situados al sur del imperio Inca, y el título de Adelantado en las tierras más allá del lago Titicaca (200 leguas en dirección norte-sur), organizó una expedición -integrada por alrededor de 500 españoles, 100 esclavos negros y 1.500 indígenas- con la que se internó en Chile, llegando a mediados de 1536 hasta el valle de Aconcagua, en tanto que su segundo, Juan de Saavedra, tomaba posesión de Bolivia. En el valle del río Copiapó, Almagro tomó posesión de Chile en nombre de Carlos V. Esta expedición fue hecha a instancias de Pizarro, haciéndole creer que hallaría inmensas riquezas, pero la lucha fue larga y dura, sufriendo muchas penalidades en el camino, y el botín escaso. Dieciocho meses duró la expedición de Almagro en Chile, dejando abierta la ruta para que años después otro noble español, Pedro de Valdivia, prosiguiera con la conquista.
El 21 de mayo de 1534, Carlos V emitió una capitulación que dividía el sur del continente en varias gobernaciones. El problema de esta división fue que tanto Pizarro como Almagro se adjudicaban el Cuzco, la ciudad más rica del imperio. Finalmente, acordaron que mientras el rey resolvía el conflicto, Almagro partiría a la conquista de los territorios ubicados más al sur, que según los relatos eran más ricos que los incaicos.
Así pues, cuando Almagro salió hacia Chile, el 3 de julio de 1535, quedaba pendiente en el Perú la disputa con Pizarro por la ciudad del Cuzco, que ambos creían entraba en su gobernación.
La expresión "costar un ojo de la cara" se debe a que perdió un ojo durante la conquista de la fortaleza de un cacique inca. Se lo recordó varias veces a Carlos V, diciéndole textualmente: “este negocio me ha costado un ojo de la cara”
Mientras tanto, el comportamiento de los hermanos Pizarro había provocado la insurrección de los indígenas, que los tenían cercados en Cuzco, y Almagro acudió en 1537 en su socorro, logrando la victoria; pero Hernando Pizarro se negó a entregarle el mando de la ciudad, ya que Almagro consideraba que pertenecía a su gobernación, por lo que mandó que le encerrasen en un calabozo junto a su hermano Alonso, pero ambos lograron salir de donde se les mantenía prisioneros.
Desde aquel momento quedó declarada la guerra entre él y los Pizarro, guerra que terminó con el encuentro que ambos caudillos, con sus tropas respectivas, tuvieron en Salinas, el 6 de Abril de 1538, y del que salió vencido Almagro. Este se refugió en Cuzco, pero fue hecho prisionero por los hermanos Pizarro, y Hernando decretó su sentencia de muerte. El 8 de julio del mismo año Almagro fue muerto en la prisión, y su cadáver llevado a la plaza de Cuzco para que el verdugo le decapitase.
Antes de morir, Almagro (“el Viejo”) legó en su testamento, a su hijo Diego de Almagro, llamado "el Mozo" (nacido en Panamá en 1520, fuera de matrimonio, con la india panameña Ana Martínez), para distinguirle de su padre, el título de Adelantado que Carlos V le autorizó para que transmitiera a sus sucesores. Consta en su testamento que tuvo también una hija, Isabel de Almagro, con la misma india.
Diego Almagro “el Mozo”, fue jefe del partido almagrista y como Francisco Pizarro odiaba al hijo tanto como al padre y a los que aún eran fieles a su memoria, éstos tramaron una conspiración para asesinarle, y el 26 de julio de 1541, diecinueve oficiales de Almagro, acaudillados por el hidalgo navarro Juan de Rada, penetraron en el palacio de Pizarro y le dieron muerte.
Algunos historiadores opinan que Almagro "el Mozo" no tomó parte en el complot, por más que fue proclamado Capitán General del Perú. Pero como los habitantes de Lima no miraban con buenos ojos a los llegados de Chile (sinónimo de miseria y pobreza), como llamaban a los partidarios de Almagro, éste se trasladó a Cuzco. La llegada de Cristóbal Vaca de Castro, nombrado Gobernador por Carlos V, puso término al Gobierno de Almagro, quien se preparó para la guerra contra aquél, siendo vencido el 16 de setiembre de 1542 en la batalla de Chupas, y aunque huyó a Cuzco, sus propios soldados le hicieron prisionero y fue decapitado como su padre, Después de eso, fue creado el Virreinato del Perú.
